Фамилия Пожалуев — один из тех случаев, когда на слух слово звучит почти как современное «пожалуйста», но корни уходят в совсем другую, более строгую эпоху. Образована она не от вежливой просьбы, а от древнерусского глагола «пожаловати» — одарить, пожаловать, оказать милость. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Пожалyй, которое могли дать человеку, получившему землю или чин по особому царскому указу, «по жалованной грамоте». То есть Пожалуев — это не «тот, кто просит», а «тот, кого пожаловали».

Суффикс -ев указывает на стандартную патронимическую модель: Пожалуев — сын Пожалуя. Такая форма характерна для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или -й. В русской ономастике это один из самых распространённых суффиксов, но в паре с редкой основой он даёт нечастую фамилию. Если бы прозвище звучало как Пожалой, фамилия была бы Пожалойев, но в реальности закрепился именно вариант Пожалуев.

По сословной принадлежности Пожалуевы с высокой вероятностью относились к служилым людям или крестьянам, которых за заслуги переводили в более привилегированное положение. В документах XVII–XVIII веков «пожалованные» крестьяне и однодворцы нередко получали фамилии по этому признаку. Географически фамилия встречается в основном в центральных и южных областях России — в Тамбовской, Воронежской, Рязанской губерниях, где было много служилого люда по прибору.

Любопытная деталь: в говорах слово «пожалуй» могло означать не только «милости прошу», но и угрозу — «берегись, сейчас получишь». Поэтому не исключена ироническая версия происхождения: прозвище Пожалyй могли дать человеку с тяжёлой рукой или вспыльчивым нравом, которого лучше не злить. Правда, эта гипотеза менее подтверждена, чем основная — от факта пожалования.

В написании фамилия устойчива: вариант Пожалуев встречается в метрических книгах с XVIII века, без чередования с Пожалyев или Пожалов. Однокоренные фамилии — Пожалов, Пожаловский, Пожалкин — встречаются реже и, как правило, имеют другую суффиксальную историю.