Фамилия Пожалуйста — одна из самых необычных в русском ономастиконе. Она буквально выпадает из привычных словообразовательных моделей. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин, -ский. Перед нами застывшая форма вежливого обращения, что сразу вызывает вопрос: как и почему слово «пожалуйста» стало фамилией?

Скорее всего, происхождение связано с прозвищем, которое давали человеку за его речевую манеру. В русских говорах «пожалуйста» могло быть не только этикетной формулой, но и междометием, выражающим уступку, просьбу или даже иронию. Прозвище Пожалуйста могли закрепить за чрезмерно вежливым, услужливым человеком, который часто вставлял это слово в речь. Встречается и другая версия: так могли в шутку называть человека, который постоянно просил об одолжениях, начиная каждую просьбу с «пожалуйста».

С точки зрения географии, фамилия редкая и не имеет ярко выраженного ареала. Её можно встретить в разных регионах России, но везде она остаётся единичной. В дореволюционных переписях такие «говорящие» фамилии часто давали не крестьянам, а людям из социальных низов — бродячим музыкантам, приживалам, дворовым, чьё прозвище записывали в документы буквально. Не исключено, что Пожалуйста — это бывшее уличное прозвище, которое по ошибке или небрежности писаря попало в официальную бумагу как фамилия.

Сравните с другими «междометными» фамилиями: Здравствуйте, Спасибо, Небей. Все они образованы по одному принципу — от слов, которые человек часто произносил или которые к нему обращали. Фамилия Пожалуйста стоит в этом ряду, но выделяется тем, что исходное слово — не эмоциональный возглас, а формула вежливости, что делает её историю скорее курьёзной, чем трагической. Это фамилия-оксюморон: звучит как просьба, а стала родовым именем.