Фамилия Пожалуева — довольно редкая и с прозрачной, на первый взгляд, внутренней формой, которая, однако, скрывает неожиданный поворот. Основа здесь — глагол «пожаловать», но не в современном смысле «одарить», а в старом, диалектном значении «пожалеть, пощадить, оказать милость». В русских говорах слово «пожалуй» могло означать «пожалей», отсюда и прозвище Пожалуй или Пожалуя — человек жалостливый, милостивый либо, напротив, тот, кого постоянно жалели, кому потакали. Модель образования проста: к основе на -уй- добавили суффикс -ев-, характерный для фамилий от прозвищ на твердый согласный. Фамилии на -уев, вроде Пожалуева или Мамуева, встречаются реже, чем на -ов, и часто указывают на северное или восточное происхождение.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В старых актах встречается слово «пожалуй» в значении «пожалуйста, будь добр» — как формула вежливой просьбы. Прозвищем Пожалуй могли закрепить за человеком, который часто употреблял это слово в речи, то есть за вежливым, обходительным или, с иронией, за льстецом. Такие прозвища по характерной фразе — явление нередкое в русской ономастике: вспомним фамилии Спасибов, Здравствуйкин.

Географически фамилия Пожалуева привязана к северным и центральным регионам России, особенно к бывшим Вологодской и Костромской губерниям, где диалектное «пожаловать» в значении «пожалеть» было в ходу. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Пожалуй, но фамилия в современном написании фиксируется позже, в XIX веке, в среде государственных крестьян и мещан. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это однозначно фамилия простого сословия, образованная от бытового прозвища.

Ударение в фамилии плавающее: в разных регионах говорят и Пожа́луева, и Пожалу́ева. Первый вариант ближе к логике прозвища от глагола «пожа́ловать», второй — к более позднему книжному произношению. В любом случае, носитель фамилии может с уверенностью сказать, что его предок был человеком либо добрым и жалостливым, либо просто любил вставлять в речь вежливое «пожалуй».