Фамилия Пробоив — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив глагольную основу. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые обычно оформляют прозвище в фамилию. Перед нами чистая основа повелительного наклонения глагола «пробить», то есть «пробой». Такая модель образования — от глагольной команды — встречается в русских фамилиях, но нечасто (сравните: Убей, Убейв, Держи, Тяни). В случае Пробоив форма застыла в именительном падеже, что говорит о её относительно позднем закреплении или о том, что прозвище было настолько ярким, что не потребовало дополнительного оформления.

Что могло стоять за прозвищем Пробой? Самая прямая версия — профессиональная. Пробойщиком, или «пробоем», называли рабочего, который пробивает отверстия в металле, коже, дереве — например, в кузнечном или сапожном деле. В словаре Даля «пробой» — это и инструмент для пробивания дыр, и само действие. Человек, искусно работающий таким инструментом или занятый в пробивке, мог получить это прозвище. Вторая версия — бытовая, основанная на характере. «Пробой» в переносном смысле — человек настойчивый, упрямый, который «пробьёт стену лбом», добьётся своего. Такое прозвище давали в крестьянской среде тому, кто не отступал перед трудностями.

Географически фамилия Пробоив тяготеет к югу России и Украине. В реестре казачьих фамилий и в переписях Курской, Воронежской, Харьковской губерний встречаются варианты Пробой, Пробоев, Пробоив. Форма на -ив (а не на -ов) характерна для украинского влияния или для тех регионов, где украинский и русский диалекты смешивались. Поэтому наиболее вероятно, что предки носителя фамилии — выходцы из Слобожанщины или южнорусских чернозёмных земель, возможно, однодворцы или казаки.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилии такого типа — без дворянских суффиксов и с прозрачной ремесленной основой — почти всегда указывают на крестьянское или мещанское происхождение. Дворянские роды с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксированы. Так что Пробоив — это фамилия-характеристика, которая говорит либо о деле, которым занимался предок, либо о его упорстве.