Фамилия Проколейко звучит очень по-украински, и это первое, что бросается в глаза. Её выдает характерный суффикс -ейко, который в украинской ономастике (и отчасти в белорусской) выполняет ту же роль, что и русские -ов/-ев или -ин. Этот суффикс обычно указывал на принадлежность человеку: Проколейко — буквально «маленький Прокол» или «сын Прокола». Это типичная модель для прозвищ и фамилий, образованных от личных имён.

Основа фамилии — Прокол. В украинском языке это народная, разговорная форма канонического крестильного имени Прокофий (или Прокопий). Имя греческого происхождения (Прокопиос) означало «успешный», «преуспевающий». В быту на Украине имя часто сокращали и переделывали: Прокоп, Прокофий, а уменьшительная форма давала Прокол, Проколий. То есть ваш предок по мужской линии, скорее всего, носил имя Прокофий, а в семье его звали Проколом. От этого прозвища и пошла фамилия.

С географической точки зрения фамилия Проколейко плотно привязана к центральным и северным областям Украины: Черкасской, Киевской, Полтавской, а также встречается в соседних районах Беларуси. В России она редка и обычно указывает на миграцию с Украины в XIX–XX веках. Интересно, что в русских переписях фамилию могли записывать на слух, отсюда возможны варианты: Проколеенко, Проколенко, но именно форма с суффиксом -ейко сохраняет западноукраинский или полесский говор.

Что касается социального происхождения, то носители таких фамилий — почти всегда крестьяне или казаки. В среде украинского казачества и сельских общин прозвища на -ейко были повсеместны. Фамилия не дворянская и не купеческая, она из народной толщи, где человека называли по отцу или по уличному прозвищу. Никаких документальных свидетельств о знаменитых носителях фамилии Проколейко в истории нет — это рядовая, но живая фамилия, которая сохранила память о своём основателе, простом человеке по имени Прокофий.