Фамилия Проколкин происходит от личного имени или прозвища Проколка. В основе лежит крестильное имя Прокл, которое пришло из латинского языка и означает «далекий». На русской почве оно приобрело уменьшительную форму Проколка, от которой по модели русских фамилий с суффиксом -ин и образовалась фамилия Проколкин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: потомок человека по имени Проколка становился Проколкиным.

Существует и другая версия, связанная не с именем, а с ремеслом. Проколка — это древнейшее орудие труда, которым прокалывали отверстия при сшивании шкур или наносили орнамент на глиняные изделия. Позже, с распространением железа, каменные и деревянные проколки вытеснило шило. Если придерживаться этой гипотезы, то прозвище Проколка мог получить человек, который изготавливал такие инструменты или занимался прокалыванием кожи и тканей для дальнейшего шитья.

Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на существование. Имена Прокл и производные от них встречались в святцах, поэтому версия с крестильным именем выглядит более традиционной для русской ономастики. Однако прозвищная версия объясняет, почему за основу взята именно форма Проколка, а не более привычное Проклов или Проклин. Возможно, в конкретном случае сыграли роль оба фактора: имя могло совпасть с прозвищем, что лишь закрепило фамилию в обиходе.

Фамилия Проколкин относится к числу редких. Она не встречается в крупных исторических документах XVII–XVIII веков, что говорит о её позднем оформлении или локальном распространении. Скорее всего, фамилия возникла в крестьянской или ремесленной среде, где прозвища и уменьшительные формы имён были обычным делом. Сегодня носителей фамилии можно встретить в разных регионах России, но массовой она не стала.