Фамилия Проколкина образована от личного имени или прозвища Проколка, и у этого имени две версии происхождения. Первая ведет к крестильному имени Прокл (или его народной форме Прокол), которое пришло из латыни и переводится как «далекий». Такие уменьшительные формы с суффиксом -ка в старину были обычным делом в простонародной среде: Проколкой могли звать человека незнатного происхождения, и эта версия выглядит правдоподобной, поскольку имя Прокл было распространено среди простых людей.

Вторая версия отталкивается от нарицательного слова «проколка». Так называли одно из древнейших орудий труда — острый стержень для прокалывания отверстий при сшивании шкур или для нанесения орнамента на глиняные сосуды. С распространением железа каменные и деревянные проколки вытеснило шило, но само слово сохранилось в говорах. Прозвище Проколка могли дать мастеру, который изготавливал такие инструменты, либо человеку, чьим ремеслом было прокалывание кожи и тканей перед шитьем. Эта версия объясняет фамилию через занятие предка, что для русских фамилий не редкость.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Проколкин означает «сын Проколки». Форма с -ин типична для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а, и в северных и центральных русских землях встречается чаще, чем на юге. Так что география бытования фамилии может указывать на северное или среднерусское происхождение рода.

Какая из версий ближе к истине? Обе рабочие, но прозвищная выглядит убедительнее: слишком уж конкретное и бытовое слово «проколка», чтобы отбрасывать его в пользу церковного имени. Однако и путаница между Проклом и Проколкой возможна: в народной речи имена часто перекраивались под привычные слова. Потомок человека по имени Проколка со временем и получил фамилию Проколкин.