Фамилия Прописнов происходит от прозвища Прописной, и корень у нее — не «пропуск» и не «прописать», как могло бы показаться, а само слово «пропись». В старину прописью называли не только цифры словами, но и рукописный текст, образец каллиграфического письма, а также руководство по чистописанию. Отсюда и прозвище: Прописным могли назвать человека, чья жизнь или работа была напрямую связана с письмом и бумагами.

Чаще всего так именовали грамотного человека, умевшего составить прошение, купчую или обычное письмо за неграмотных односельчан. В деревне, где умеющих писать было немного, такой навык выделял человека и давал ему особый социальный статус. Однако у прозвища могла быть и более конкретная профессиональная подоплека: Прописным нередко называли писаря, который вел делопроизводство в суде или приказной избе, либо переписчика бумаг. Отдельная линия — составление писцовых книг, где описывались земли и угодья для налогообложения; эта работа требовала скрупулезности и тоже могла закрепить за человеком прозвище Прописной.

Сам суффикс -ов в фамилии указывает на притяжательную форму: Прописнов — это «сын Прописного», «из рода Прописного». Такая модель образования фамилий была самой массовой в центральной России, особенно в среде крестьянства и служилых людей. Примечательно, что фамилия сохранила ударение на втором слоге — Пропи́снов, что соответствует ударению в исходном прилагательном.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по конкретным родам часто утрачены. Тем не менее, сама фамилия — ценный памятник славянской письменности: она запечатлела эпоху, когда умение писать было редкостью, а человек, владевший пером, получал прозвище на всю жизнь и передавал его детям как родовое имя.