Фамилия Прописной — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а слово, связанное с письменностью и грамотой. В отличие от более распространённых «книжных» фамилий (Букварев, Грамотеев), Прописной имеет конкретное и прозрачное значение: «относящийся к прописным буквам» или «написанный прописью». В дореволюционной России так могли прозвать учителя чистописания, переписчика документов или, напротив, человека, который любил говорить витиевато, «по-писаному». Прозвище могло закрепиться и за тем, кто отличался каллиграфическим почерком.

Модель образования — суффикс -ой, который в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Он типичен для прилагательных, перешедших в разряд фамилий без дополнительных формантов: например, Толстой, Кривой, Босой. Прописной стоит в том же ряду, но с уникальной смысловой нагрузкой. В некоторых говорах слово «прописной» могло означать и «образцовый», «правильный» — отсюда возможен ироничный подтекст: «прописная истина» как характеристика человека, который постоянно поучает.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных регионах России и на севере, где традиционно было больше грамотных крестьян и церковно-приходских школ. В сословном отношении носители фамилии Прописной, скорее всего, выходцы из духовенства или мещанства — именно эти слои чаще других получали фамилии, связанные с учёбой и письмом. Крестьянские фамилии на -ой обычно имели другую природу (уличные прозвища), так что Прописной — признак книжной среды.

В словарях фамилия не зафиксирована как широко распространённая, но её прозрачная этимология делает её ценной для ономастики: это один из немногих примеров, когда фамилия напрямую отсылает к акту письма, а не к профессии писца. В современном русском языке слово «прописной» сохранило значение «общеизвестный», но в фамилии оно, скорее всего, закрепилось в прямом, графическом смысле.