Фамилия Пушкинский — относительно редкая, и её происхождение лежит на поверхности, но с неожиданным поворотом. В отличие от знаменитой фамилии Пушкин, которая пошла от прозвища «Пушка» (артиллерийское орудие или бойкий, «стреляющий» человек), Пушкинский образована по совершенно другой модели — с суффиксом -ский.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим названием или владением землей. Так могли называть дворянина, владевшего селом Пушкино, или выходца из одноимённого населённого пункта. Самый известный пример — Пушкино под Москвой, но деревень и сёл с таким названием по России десятки. Таким образом, предок носителя фамилии Пушкинский мог быть либо помещиком, которому принадлежало Пушкино, либо крестьянином, переселившимся оттуда и получившим прозвище по месту выхода.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но логичная: фамилия могла возникнуть в среде духовенства. В семинариях нередко давали «искусственные» фамилии по имени святого или по значимому церковному деятелю. В честь Александра Сергеевича Пушкина, чей юбилей в 1899 году широко отмечался, некоторые семинаристы могли получить фамилию Пушкинский — как дань уважения к поэту. Это объясняет, почему фамилия встречается в среде потомственных священников.

Словообразовательная модель проста: основа «Пушкин» (от названия места или фамилии поэта) плюс типичный суффиксальный формант -ск-, указывающий на принадлежность или отношение. Ударение, скорее всего, падает на первый слог — Пу́шкинский, хотя в разговорной речи встречается вариант с ударением на второй слог. В любом случае, это фамилия книжного, «географического» или искусственного происхождения, а не от прозвища.