Фамилия Пустобояров — яркий пример так называемой «говорящей» фамилии, которая сразу вызывает вопрос: кто такие «пустые бояре»? В основе лежит прозвище Пустобояр, которое в XVI–XVII веках могли дать человеку с явной иронией. Слово «боярин» в ту пору обозначало высшее сословие, но приставка «пусто-» указывала на мнимость этого статуса: перед нами либо обедневший потомок знатного рода, утративший земли и влияние, либо самозванец, который «пусто боярится» — важничает без реальной власти. В крестьянской и посадской среде такое прозвище звучало как насмешка над тем, кто пытался казаться выше своего положения.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — Пустобояров, то есть сын или потомок Пустобояра). Подобные составные прозвища с корнем «пусто-» встречаются нередко: Пустовалов, Пустозвонов, Пустограев — все они описывали человека через отрицательное качество или пустую претензию. Интересно, что в отличие от фамилий на -ский (которые обычно указывали на географию), Пустобояров — чисто прозвищная, социально окрашенная фамилия, без привязки к местности.

В исторических документах фамилия встречается редко, что объяснимо: прозвище было слишком колким, чтобы его носили с гордостью. По данным разрозненных переписей, Пустобояровы в основном фиксировались в центральных и южных губерниях России — в Тульской, Рязанской, Воронежской. Это косвенно подтверждает версию о происхождении из среды однодворцев и служилых людей «по прибору», которые могли быть потомками обедневших дворянских родов, осевших на южных рубежах государства.

Есть и более прозаичная версия, которую выдвигал В. А. Никонов: корень «пуст-» мог относиться не к социальному статусу, а к пустоши — заброшенной, невозделанной земле. Тогда Пустобояр — человек, владеющий пустующим боярским участком или живущий на месте бывшей боярской усадьбы. Эта гипотеза выглядит менее убедительной, потому что фамилии от названий пустошей обычно образовывались через суффикс -ский (Пустобоярский), а не -ов.

Как бы то ни было, фамилия Пустобояров — редкий случай, когда прозвище сохранило в себе социальный срез эпохи: насмешку над угасшим боярством и горькую иронию человека, который «боярин, да без вотчины». В современных носителях эта история продолжает жить, хотя мало кто задумывается о её буквальном смысле.