Фамилия Пустобоярова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было не обидным, а ироничным или даже шутливым, но точно не буквальным. Корень «пусто-» здесь не означает «пустой, никчёмный», а указывает на то, что человек «пусто боярствует» — то есть живёт или ведёт себя как боярин, но без реального статуса, богатства или власти. Другими словами, это прозвище мелкопоместного дворянина, обедневшего служилого человека или, наоборот, крестьянина, который держался с боярской важностью, но не имел за душой ни вотчин, ни холопов.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище «Пустобояр» (или «Пустобоярый») плюс суффикс -ов, указывающий на принадлежность: «сын Пустобояра». Форма Пустобоярова — женская или родительная (в значении «из рода Пустобояровых»). Мужской вариант — Пустобояров. Суффикс -ов один из самых распространённых в центральной России, что косвенно подтверждает возможное происхождение фамилии из районов бывшего Московского государства, где была развита система прозвищ, отражающих социальную иерархию.

Интересно, что в отличие от фамилий вроде Пустовалов или Пустозёров, где «пусто» указывает на отсутствие чего-то конкретного (валов, зерна), здесь объект сравнения — социальный титул. Это говорит о том, что прозвище родилось в среде, где боярство было знакомым и даже обыденным понятием, но уже не таким недосягаемым. Возможно, предок был из детей боярских — низшего слоя служилых людей, которые формально числились боярами, но на деле едва сводили концы с концами. Или же это был крестьянин, которого дразнили за напускную важность.

Встречаемость фамилии крайне низкая, она не входит в списки распространённых русских фамилий. Географически основная масса носителей (если судить по открытым данным) сосредоточена в Центральной России, в частности в Тульской и Рязанской областях — исторических территориях, где было много мелкопоместного дворянства и где прозвища с социальным оттенком были особенно живучи. Других версий происхождения, например от топонима или от имени, у этой фамилии нет — корень слишком прозрачен и недвусмыслен.