Фамилия Пустошинский напрямую связана с географическим названием — селом или деревней Пустошь. Такой тип фамилий — один из древнейших в славянской традиции: прозвище закреплялось за человеком, который был выходцем из этой местности, либо владел ею. Поэтому в основе фамилии лежит не личное имя и не ремесло, а указание на «малую родину» предка.

Документальные подтверждения уводят нас в Вологду XVI века. В 1576 году упоминается Федоров сын Пустошинский, монастырский слуга. Эта запись ценна вдвойне: она не только фиксирует раннее бытование фамилии, но и указывает на социальный статус носителя — человек был на службе при монастыре. Позже, в 1759 году, в тех же местах встречаем Андрея Федорова сына Пустошинского, который числился в сапожном цехе. Интересно, что за почти двести лет фамилия не исчезла и, судя по отчеству, передавалась по мужской линии от того самого Федора.

Существует и вторая версия происхождения — семинарская. Согласно ей, фамилию могли создать искусственно, от нарицательного «пустошь» в значении «уединенная обитель, небольшой монастырь». Эта гипотеза выглядит менее правдоподобной: семинарские фамилии обычно имели книжный, «ученый» характер, а здесь мы видим прямое совпадение с реальным топонимом, что типично для народной традиции именования. К тому же вологодские записи XVI века подтверждают естественное, а не искусственное происхождение.

Сама основа — слово «пустошь» — в древности означало не просто пустую землю, а запустевшее, покинутое место, часто бывшее пахотное поле или селение. Отсюда и пошли многочисленные деревни с таким названием по всей России. Фамилия Пустошинский закрепилась за теми, кто носил прозвище по месту жительства или владения, и со временем превратилась в наследственную. О точном моменте, когда это произошло, говорить сложно — процесс становления фамилий растянулся на столетия, но вологодские документы показывают, что уже в XVI веке она функционировала в привычном для нас виде.