Фамилия Пустосмехова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: пустой смех, то есть смех без причины, беспричинный, возможно, натужный или неискренний. Однако за этой простотой скрывается несколько возможных социальных портретов предка.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа «пустосмех» плюс патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Пустосмехов), и окончание -а для женской формы. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Пустосме́хова. Мужской вариант — Пустосмехов.

Само прозвище Пустосмех на Руси имело два основных значения. Первое, прямое — человек, который смеётся без повода, «смехотворец», балагур, которого могли считать пустым или легкомысленным. Второе, более тонкое — насмешник, который высмеивает других по пустякам, «пусто смеётся» над окружающими. В народной культуре такое поведение не поощряли, но и не считали тяжким пороком — скорее, бытовой чертой характера.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как «обережная» — то есть данная намеренно, чтобы отвести от человека настоящую беду. В древнерусской традиции родители могли назвать ребёнка Пустосмехом, чтобы злые силы думали, будто он несерьёзен и не представляет ценности, а значит, не стоит их внимания. В этом случае носитель фамилии мог быть вовсе не смешливым, а, наоборот, серьёзным и степенным человеком.

Географически фамилия Пустосмехов/Пустосмехова встречается в основном в центральных и северных областях России — в Ярославской, Костромской, Вологодской губерниях, а также на Урале. В южных регионах она редка. Это косвенно указывает на то, что прозвище бытовало в среде крестьян и посадских людей, а не в дворянской среде, где предпочитали более «благозвучные» фамилии.

Среди однокоренных фамилий — Пустосмешкин (с уменьшительным суффиксом), Пустосмеховский (с польско-украинским оттенком), а также более прозрачные Пустовалов, Пустозвонов. Все они относятся к группе «характерологических» прозвищ, которые описывали поведение человека, и не несут в себе ни сословной гордости, ни негативного оттенка — только живую народную наблюдательность.