Фамилия Пырескин — редкая, но прозрачная по корню. Её основа — слово «пырей», известное каждому, кто хоть раз боролся с сорняками на огороде. Пырей — злак с мощным ползучим корневищем, злостный сорняк, от которого трудно избавиться. Именно это растение, скорее всего, и стало источником прозвища Пырей или Пыреска.

Модель образования проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Пырескин буквально означает «сын Пырески» или «человек из рода Пырески». Прозвище Пыреска (с уменьшительным суффиксом -к-) могли дать человеку по разным причинам. Самая прямая — за внешнее сходство: высокий, худой, с длинными ногами, как стебли пырея. Вторая, не менее вероятная — за характер: въедливый, настойчивый, «живучий» человек, которого ничем не проймёшь, как этот сорняк. В русских говорах слово «пырей» иногда имело и переносное значение — так могли назвать назойливого, приставучего человека.

География фамилии подсказывает, что она могла возникнуть в центральных и северных областях России, где пырей — привычная беда крестьянских полей. Встречается она в основном в Поволжье и некоторых районах Урала. Сословно это почти наверняка крестьянская фамилия: прозвища от сорных растений и сельскохозяйственных реалий давали в среде земледельцев. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Интересная деталь: в отличие от фамилий типа Пыреев или Пырьев, где корень мог быть связан с глаголом «пырять» (толкать, бодать), Пырескин твёрдо привязан к ботаническому названию. Фонетически форма «Пырескин» сохранила древнюю уменьшительную форму, что говорит о давнем бытовании прозвища в устной речи. В дореволюционных метрических книгах фамилия иногда записывалась через «ѣ» — Пырескинъ, что подтверждает её корневую связь с «пырей», а не с заимствованными словами.