Фамилия Пышинский образована по самой распространённой в польской и западнорусской ономастике модели — с суффиксом -ский. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к месту или владению: Пышинский — тот, кто родом из Пышина или Пышино. Такие фамилии в XVII–XIX веках часто получали выходцы из шляхты или духовенства, но позже они закрепились и за крестьянами, переселившимися из одного села в другое.

Основа фамилии — топоним Пышино или Пышин. На карте России и Беларуси встречаются деревни с таким названием, например, Пышино в Смоленской области или Пышино в Витебской. Название села, в свою очередь, скорее всего, произошло от прозвища или имени Пыша. В русских говорах слово «пыша» могло означать «толстяк», «пышущий здоровьем человек» (от глагола «пышать» — дышать, быть полным сил). В диалектах также фиксируется значение «заносчивый, гордый человек», но это менее вероятная основа для названия деревни.

Есть и другая версия: фамилия могла возникнуть не от названия села, а напрямую от прозвища Пыша с добавлением шляхетского суффикса -ский. В таком случае Пышинский — это «сын Пыши», но оформленный по польской модели, что характерно для западнорусских земель (современные Беларусь, Украина, Смоленщина). Прямых параллелей с дворянскими родами Пышинских в гербовниках не прослеживается, что указывает на скорее крестьянское или мещанское происхождение носителей.

Встречаемость фамилии невысокая, она сосредоточена в основном в западных областях России и в восточной Беларуси. Написание с двумя «н» (Пышиннский) — ошибка, нормативным остаётся вариант с одним «н», так как суффикс -ин- в основе не удваивается.