Фамилия Рабой — редкий пример, где написание почти полностью совпадает с произношением, а корень угадывается без словаря. Основа здесь — прилагательное «рабой», которое в южнорусских и украинских говорах означает «пёстрый, рябой, пятнистый». Человек с таким прозвищем мог иметь следы оспы на лице, веснушки или просто отличаться неоднородным цветом кожи. В диалектах слово «рабый» фиксируется в значении «неровный, шероховатый» — это тоже могло относиться к внешности, а иногда и к характеру (непостоянный, «пёстрый» в поступках).

Словообразовательная модель простая: усечённая основа прилагательного «раб-» плюс окончание -ой, типичное для полных прилагательных мужского рода. Фамилия застыла в этой форме, не получив стандартных суффиксов -ов или -ин, что встречается реже. Обычно так оформлялись прозвища, которые сразу становились фамилиями без дополнительной обработки — это характерно для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ой, -ий распространены шире, чем в великорусских землях.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу: её можно встретить в Черниговской, Полтавской, Харьковской областях Украины, а также в приграничных районах России — Брянской и Курской областях. Там слово «рабой» было в ходу, и прозвище давали без иронии, просто как примету.

Спорных версий немного. Иногда фамилию пытаются связать с древнерусским «рабъ» — слуга, невольник. Но это натяжка: фонетически «рабой» и «раб» различаются твёрдостью конечного согласного, а главное — семантика «пёстрый» гораздо естественнее для прозвища, чем «рабский». Вряд ли человека называли «рабой» из-за социального статуса — для этого были другие модели (Холопов, Кабальных). Версия с рябизной остаётся основной и подтверждается диалектными словарями.

По сословной принадлежности носители фамилии Рабой в XIX веке чаще всего были крестьянами или однодворцами (особенно в Курской губернии). Встречается она и у казаков — в реестрах Войска Запорожского попадаются прозвища Рабой, что лишний раз указывает на украинский след. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, поэтому искать предков стоит в податных сословиях.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной, но не исчезла — её носят люди в России, Украине и Беларуси. Ударение, судя по диалектному произношению, падает на последний слог: Рабо́й.