Фамилия Радованская — яркий пример того, как географическое имя перешло в разряд родовых. Её основа — не профессия и не прозвище, а название места, откуда был родом первый носитель. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, а окончание -ая — на женский род в исходной форме, что типично для фамилий польского, украинского или белорусского происхождения, которые в русском языке часто сохраняли форму прилагательного.

Корень рад- отсылает к древнему славянскому личному имени Радован. Это двухосновное имя с компонентом «рад» (забота, радость, усердие) было популярно у южных и западных славян. От него образованы названия многих селений: Радованье, Радованово, Радованская. Именно от такого топонима (например, деревни Радованская в бывшей Волынской губернии или местечка Радован в Польше) и пошла фамилия. По модели образования она близка к фамилиям Запольская, Островская, Горская — все они указывают, что предок жил в соответствующем месте или владел им.

Версия о происхождении напрямую от прозвища Радован (радостный, желанный человек) менее вероятна для этой фамилии. Суффикс -ск- в русской традиции чаще присоединяли к географическим названиям, а не к личным именам (сравните: Радостев — от прозвища, а Радованский — от села Радован). В польско-литовской ономастике, где суффикс -ski был универсальным для шляхты, фамилия Радованский могла возникнуть и от имени, но в таком случае она означала бы «потомок Радована».

Носители фамилии Радованская встречаются в основном в западных регионах России (Смоленская, Брянская области), на Украине (Волынь, Житомирщина) и в Беларуси. Это говорит о том, что предки были выходцами из западнорусских земель, где фамилии на -ский/-цкий часто получали мещане и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое. В отличие от дворянских «топографических» фамилий, которые указывали на владение поместьем, Радованская могла закрепиться за крестьянином, переехавшим из деревни Радован в соседнее село: его так и записывали — «из Радована».