Фамилия Рассомакин почти наверняка образована от прозвища Россомаха, а её написание с буквой «а» в первом слоге — результат фонетического изменения, когда безударная «о» стала звучать и писаться как «а». Прозвище Россомаха давали человеку, который либо внешне напоминал этого зверя — возможно, был угрюмым, коренастым или обладал цепкой хваткой, — либо промышлял охотой на него.

Россомаха — хищное млекопитающее семейства куньих, известное своей силой, выносливостью и свирепостью. Ареал этого зверя в России широк: он встречается от Ленинградской и Вологодской областей и Пермского края до Сибири и Дальнего Востока. Поэтому прозвище Россомаха могло возникнуть в разных регионах, но особенно вероятно — там, где охота на этого зверя была привычным промыслом. В северных и сибирских говорах слово «россомаха» могло также использоваться для характеристики человека — неуклюжего, медлительного или, наоборот, хитрого и неуловимого.

Модель образования фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Рассомакин — это «сын Рассомаки». Такая схема типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а. Интересно, что параллельно существует и фамилия Россомахин, которая сохранила исходное написание с «о». Обе формы — законные варианты, и выбор написания часто зависел от того, как писарь записал прозвище в документе: на слух безударная «о» не отличалась от «а».

Сословной принадлежности у фамилии не прослеживается: её могли носить и крестьяне, и служилые люди, и казаки. Прозвище, лёгшее в основу, — не из церковного календаря, а из живого народного языка, что говорит о мирском, бытовом происхождении. Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имён шёл с XV по XVII век, но в разных местностях с разной скоростью. Без генеалогических изысканий, опирающихся на писцовые книги и ревизские сказки конкретного региона, назвать точное место и дату появления фамилии Рассомакин нельзя.