Фамилия Регентовская — женская форма мужской фамилии Регентовский, и её происхождение напрямую отсылает к церковной среде. В основе лежит слово «регент» — руководитель церковного хора. В русской традиции регент не просто дирижировал, а зачастую и обучал певчих, подбирал репертуар, отвечал за всё богослужебное пение. Фамилии, образованные от этой должности, встречаются нечасто, и Регентовский — одна из них.

Модель с суффиксом -овск-/-евск- типична для фамилий, которые возникали в среде духовенства. Семинаристы и их дети нередко получали фамилии по месту служения отца, по названию храма или по церковной должности. Регентовский мог означать «сын регента» или «принадлежащий к семье регента». В некоторых случаях так могли прозвать самого певчего, который выделялся голосом или музыкальным слухом.

Интересно, что фамилия осталась в форме прилагательного, что свойственно так называемым «семинарским» фамилиям. Они не склонялись к простым отчествам на -ов, а сохраняли более книжный, искусственный вид. Регентовская — яркий пример такого образования: она не указывает на конкретное место (в отличие от Троицкий или Успенский), а прямо называет профессию предка.

Встречается фамилия в основном в центральной России и на Урале, где были сильные церковные хоры. Носительницы этой фамилии — потомки людей, чья жизнь была тесно связана с музыкой и богослужением. Других версий, например, от географических названий или прозвищ, не существует — корень прозрачен и однозначен.