Фамилия Регентовский — редкий случай, когда церковная должность стала основой для фамилии, но не напрямую, а через прозвище. Корень здесь — «регент» (от латинского regens, «правящий, управляющий»), но в русской традиции так называли не государственного правителя, а руководителя церковного хора. Регент управлял пением, задавал тон, следил за слаженностью голосов — должность уважаемая, требовавшая и музыкального слуха, и строгости.

Фамилия образована по модели на -овский, характерной для шляхетских и духовных фамилий в западных и центральных губерниях Российской империи. Суффикс -овский указывает на принадлежность: Регентовский буквально значит «сын регента» или «происходящий от регента». В отличие от простого Регентов (которое тоже существует), форма на -ский часто закреплялась за выходцами из духовного сословия или за теми, кто получал фамилию в семинариях и академиях.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии — не обязательно сам регент, а его сын или ученик, за которым прозвище закрепилось как родовое. В среде церковнослужителей такие фамилии давали по должности отца: дьяконовский, пономаревский, протопоповский. Регентовский вписывается в этот ряд, но встречается гораздо реже — возможно, потому что сама должность регента была не столь массовой, как причетник или дьячок.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: встречается среди потомков духовенства из Киевской, Подольской, Волынской губерний, а также в среде малороссийского казачества, где церковное пение было развито. В современных базах Регентовских немного, и почти все они сосредоточены в Украине и на юге России, что подтверждает региональную привязку.

Написание с окончанием -ий, а не -ый — ещё одна примета: в старых документах форму на -ский часто писали через «ий» (Регентовскiй), что подчёркивало книжный, официальный характер фамилии. В быту могли говорить и Регентов, но в метриках и исповедных ведомостях закреплялся полный вариант.