Фамилия Рогачевский — классический пример «географической» фамилии, которую получил человек, перебравшийся на новое место жительства. Так на Руси называли выходцев из конкретной местности: переселенец из села Рогачёво становился Рогачевским, а его дети и внуки уже носили это прозвание как родовое имя, передавая его по наследству. Поэтому в основе фамилии лежит не личное прозвище, а топоним — название старинного села Рогачёво.

Рогачёво, расположенное в Дмитровском районе Московской области, — место с богатой историей. Первое упоминание о нём относится к 1428 году, когда дмитровский удельный князь Пётр Дмитриевич подарил село Николо-Пешношскому монастырю. В начале XVI века через Рогачёво проходили оживлённые речные торговые пути, связывавшие Москву с русским Севером. Село служило последним рубежом, куда по реке Яхроме могли подняться тяжёлые грузовые корабли: здесь товары перегружали на более лёгкие суда и отправляли выше по реке в Дмитров. К тому же Рогачёво стояло на перекрёстке двух крупных средневековых дорог — из Клина в Дмитров и из Москвы в тверскую Корчеву, крупный порт на Волге. Даже когда в начале XVII века этот торговый путь утратил былое значение, село сохранило роль местного торгового центра.

Происхождение самого топонима Рогачёво вызывает споры, и здесь есть две основные версии. Первая связывает название со словами «рогатка» или «рогатина» — типичным оружием обороны от неприятеля. Жители Рогачёва, находившегося на окраине московских земель, часто вынуждены были защищаться от нападений со стороны Тверского княжества. Вторая версия более мирная: название могло появиться от распространённого в этих местах гребенного производства, ведь гребни тогда делали из рогов. Обе гипотезы имеют право на существование, но какая из них верна — доподлинно неизвестно.

Интересно, что в самом селе на средства местных предпринимателей Мошкиных и Гордеевых был построен величественный Никольский собор, также называемый церковью Николая Чудотворца. Это говорит о том, что Рогачёво было не просто перевалочным пунктом, но и процветающим поселением со своими традициями и купеческими династиями.

Вероятнее всего, основатель фамилии Рогачевский был уроженцем или жителем этого села, а затем перебрался в другой регион, где его и записали по месту прежнего проживания. Точное время возникновения фамилии установить сложно, поскольку процесс формирования русских фамилий был длительным и растянулся на несколько столетий. Однако сам тип фамилии с суффиксом -ский указывает на её относительно позднее происхождение: такие фамилии активно формировались в среде дворянства и духовенства, а затем распространились и среди других сословий.