Фамилия Рогачевский — это классическая «географическая» фамилия, которая указывает на то, что её основатель был уроженцем или жителем села Рогачёво. Речь идёт о старинном селе в Дмитровском районе Московской области, история которого прослеживается с XV века. Первое упоминание о нём относится к 1428 году, когда дмитровский удельный князь Пётр Дмитриевич подарил село Николо-Пешношскому монастырю. Суффикс -ский в фамилии работает как притяжательный и указывает на связь с местностью: так образовывались фамилии дворян и духовенства, а также крестьян, переселившихся из известного имения.

Рогачёво в XV–XVI веках было важным узлом речной торговли. Через него проходили пути, связывающие Москву и русский север: по Яхроме тяжёлые грузовые корабли могли подняться только до этого места, поэтому здесь находился перевалочный пункт, где товары перегружали на более лёгкие суда и отправляли выше по реке в Дмитров. Село стояло и на перекрёстке двух крупных средневековых дорог — из Клина в Дмитров и из Москвы в тверскую Корчеву, крупный порт на Волге. Когда в начале XVII века этот торговый путь потерял значение, Рогачёво осталось местным торговым центром, а на деньги местных предпринимателей Мошкиных и Гордеевых в селе возвели величественный Никольский собор.

Происхождение самого топонима спорно. Первая версия связывает его со словом «рогатка» или «рогатина» — типичным оружием обороны. Жители Рогачёва, находившегося на окраине московских земель, часто вынуждены были обороняться от нападений со стороны Тверского княжества, и такое прозвище села выглядит правдоподобно. Вторая версия более мирная: название могло пойти от распространённого здесь гребенного производства, ведь гребни делали из рогов.

Что касается фамилии, то она образована не напрямую от топонима, а через прозвище. Потомок человека, которого называли Рогачевским или Рогачевым (по месту выхода), со временем закрепил это прозвище за своей семьёй. Форма на -ский типична для фамилий, возникших в среде служилых людей и духовенства, но встречалась и у крестьян, переселившихся из сёл с таким названием. Рогачёво — топоним нередкий, поэтому нельзя исключать, что часть носителей фамилии ведёт род не из подмосковного села, а из других мест с похожим названием — например, из Рогачёва в Белоруссии. Однако именно московское Рогачёво дало наибольшее число носителей этой фамилии в центральной России.