Фамилия Рябокобыла — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранилось в неизменном виде и не обросло типовыми суффиксами. Она состоит из двух корней: «ряб-» (рябой, пёстрый) и «кобыл-» (лошадь-самка). Прямое значение — «пёстрая кобыла». Такое прозвище могли дать человеку по двум причинам: либо за внешность (веснушчатый, со следами оспы на лице, с неровным цветом кожи), либо за характер и поведение — работящий, как лошадь, но с неспокойным, «пёстрым» нравом.

Словообразовательная модель здесь архаичная. Фамилия не получила суффикса принадлежности (-ов, -ин, -ский), а осталась в форме чистого прозвища. В русской ономастике такие случаи встречаются, но редко — обычно они характерны для украинской или белорусской традиции, где фамилии на -а/-я без суффикса (Шевченко, Гончар, Кобыла) гораздо привычнее. Поэтому логично предположить, что корни Рябокобылы уходят на юго-запад России, в украинские или белорусские земли. Подтверждение тому — и сама лексема «кобыла»: в северных и центральных русских говорах её чаще заменяли словом «лошадь», а на Украине и в Белоруссии «кобила» — обиходное название.

Версия, что фамилия могла произойти от названия населённого пункта (топонима), маловероятна. Сёл или деревень с именем Рябокобыла в исторических документах не зафиксировано. Скорее всего, это индивидуальное прозвище, которое закрепилось за одним родом. Фамилия недвусмысленная и неблагозвучная по современным меркам, что тоже говорит о её древности: в XVII–XVIII веках такие прозвища давали без оглядки на этикет, по живой примете.

Сословную принадлежность первых носителей определить трудно. Фамилия не встречается в родословных книгах дворянства. Скорее всего, предки были крестьянами или казаками: прозвище, связанное с лошадью, могло возникнуть в среде коневодов, пахарей или ямщиков. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» аналогичные двусоставные прозвища (типа Голокобыла, Долгокобыла) отнесены к украинской традиции, что подтверждает гипотезу о южном происхождении.

Сегодня фамилия встречается крайне редко. Её носители живут в основном в восточной Украине, в Белгородской и Воронежской областях России. Для человека, который носит фамилию Рябокобыла, она — почти не тронутая временем метка, по которой можно восстановить облик или занятие предка: либо рябого лицом крестьянина, либо хозяина пёстрой лошади, либо человека, которого в шутку сравнивали с норовистой кобылой.