Фамилия Рылеев образована от прозвища Рылей. Вовсе не обязательно, что оно связано с нарицательным «рыло» — «широкое лицо». Возможно, в основе этой фамилии лежит украинское слово «рыля, рылей» — «старинный струнный музыкальный инструмент, разновидность лиры». В этом случае фамилию Рылеев мог получить музыкант, либо человек, занимающийся изготовлением музыкальных инструментов. Согласно другой версии, прозвище Рылей произошло от глагола «рыть», что означает «копать, делая в земле углубление». Тогда Рылеем могли прозвать человека, который, например, рыл колодцы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Рылей, со временем получил фамилию Рылеев.