Фамилия Рылев восходит к прозвищу Рыль, и здесь есть как минимум три версии его происхождения. Самая интересная из них связывает прозвище с украинским словом «рыля» или «рылей» — так называли старинный струнный инструмент, разновидность лиры. Выглядел он просто: три струны, по которым вместо смычка ходил кружок, вращаемый лебедкой. Инструмент этот был распространен среди странствующих музыкантов, поэтому прозвище Рыль могли дать либо самому лирнику, либо мастеру, который такие инструменты делал.

Вторая версия выводит прозвище от глагола «рыть» — копать, делать в земле углубление. Тогда Рылем называли человека, который рыл колодцы или занимался другими земляными работами. Это тоже «профессиональное» именование, указывающее на род занятий предка.

Третья версия — самая простая и, пожалуй, менее лестная для предка: от существительного «рыло» в значении «широкое лицо». В этом случае прозвище отражало бы особенности внешности основателя рода. Такая гипотеза имеет право на существование, но выглядит менее убедительной: в прозвищах, образованных от частей лица, чаще встречаются уменьшительные формы, а «рыль» в этом значении звучит слишком грубо даже для народной ономастики.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: к основе Рыль добавился типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность. Так что Рылев — буквально «сын Рыля», потомок человека с таким прозвищем. Фамилия закрепилась в формах, характерных для южнорусских и украинских территорий, где слово «рыля» было в ходу, что косвенно поддерживает первую версию.

В любом случае, фамилия Рылев относится к древнему пласту «профессиональных» прозвищ, которые переходили от отца к сыну и лишь спустя несколько поколений превращались в устойчивые фамилии. Нельзя исключать, что разные ветви рода Рылевых получили свое прозвище независимо друг от друга и по разным причинам — такое в истории фамилий случается нередко.