Фамилия Рылеева образована от прозвища Рылей. В основе этого прозвища лежит украинское слово «рылей», которое в переводе на русский язык означает «старинный струнный музыкальный инструмент, разновидность лиры». Таким образом, прозвище Рылей относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека. Можно предположить, что основатель рода Рылеевых был музыкантом. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии и прозвища: Рыля, холоп, 1495 год, Новгород; Вассиан Рыля, епископ; Иван Михайлович Ряса Рылов, середина XV век, Бежецк; Федор Рылин, конюшенный дьяк царя Ивана. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Рылей, со временем получил фамилию Рылеева.