Фамилия Рыловский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в фамилию дворянского или шляхетского звучания. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия места: такую модель в XVI–XVII веках активно использовали поляки, украинцы и белорусы, а затем и русские дворяне, стремившиеся подчеркнуть свою принадлежность к земле или поместью.

Основа фамилии — топоним Рылово. Деревень с таким названием в России и Беларуси несколько: например, в Смоленской, Псковской или Московской областях. Название села, скорее всего, пошло от прозвища или некалендарного имени Рыло. В древнерусском языке «рыло» означало не только морду животного, но и нос, лицо — в переносном смысле так могли назвать человека с крупными чертами лица, курносого или просто обладателя характерной внешности. Встречается и фамилия Рылов, образованная по той же основе, но с другим суффиксом — она распространена шире, в то время как Рыловский сохраняет оттенок «помещичий» или «выходец из Рылова».

Есть и вторая версия, менее вероятная, но допустимая: отчество от имени Рыло — уменьшительной формы редкого крестильного имени Иродион (в народном произношении Родион). Однако в этом случае логичнее ожидать суффикс -ов, а не -ский, поэтому топонимическое происхождение выглядит убедительнее.

В XIX веке носители фамилии Рыловский встречались преимущественно среди мелкопоместных дворян и духовенства западных губерний — Могилёвской, Витебской, Киевской. В советское время фамилия не исчезла, но стала редкой: по данным современных телефонных справочников, наибольшая концентрация Рыловских — в Санкт-Петербурге и Московской области, что типично для миграций XX века. Среди известных носителей можно назвать разве что персонажа романа Алексея Толстого «Хождение по мукам» — инженера Рыловского, но это скорее совпадение, чем отражение реального рода.