Фамилия Рыльский — это классический пример «географического» прозвища, которое закрепилось за родом. Так в старину называли человека, который приехал из города Рыльска или его окрестностей. Форма с суффиксом -ский указывает на принадлежность к местности, и в этом смысле она родственна фамилиям типа Тверской или Московский, хотя и сохранила более архаичный облик.

Сам Рыльск — древний город на правом берегу реки Сейм, административный центр Рыльского района Курской области. История его названия необычна и уводит нас далеко за пределы России. Город обязан своим именем святому Иоанну Рыльскому, болгарскому подвижнику, который, как ни странно, никогда не бывал в этих краях. Он жил в Болгарии, в Рыльских горах, где позднее возник знаменитый Рыльский монастырь.

Связь с русским городом возникла уже после смерти святого. Болгарские монахи, спасаясь от притеснений Византии, бежали на Русь и принесли с собой частицу его мощей — десницу. В Курской земле они основали монастырь в честь Иоанна Рыльского, а вокруг него со временем вырос и сам город. Так топоним «Рыльск» получил второе рождение, уже на русской почве, и стал основой для прозвища, а затем и фамилии.

Показательно, что фамилия пишется через «ы», что сохраняет прямую связь с первоисточником — названием города. Если бы предок происходил из другого места с похожим именем, написание могло бы отличаться, но здесь форма устойчива. Носитель фамилии Рыльский, скорее всего, происходил из служилых людей или купцов — именно эти сословия чаще всего переселялись между городами и получали прозвища по месту прежнего жительства.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс закрепления прозвищ за родами растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Однако сам факт, что фамилия сохранила не только корень, но и память о святом, делает её не просто родовым именем, а своеобразным памятником культурного обмена между славянскими народами.