Фамилия Рыльсковы хранит память о географическом названии — так на Руси часто называли людей, переселившихся из другого места. В основе фамилии лежит топоним Рыльск, древний город на правом берегу реки Сейм в Курской области. Тот, кто первым получил прозвище Рыльсков, скорее всего, был выходцем из этих мест или имел с ними прочную связь. Суффикс -ск- в основе указывает на принадлежность к местности, а окончание -ов оформляет фамилию по типичной русской модели, отвечая на вопрос «чей?» — то есть «сын человека из Рыльска».

Сам город Рыльск обязан своим именем преподобному Иоанну Рыльскому, хотя святой никогда не бывал в этих краях. Он жил в Болгарии, в Рыльских горах, где основал знаменитый монастырь. После его смерти болгарские монахи, спасаясь от притеснений Византии, бежали на Русь и принесли с собой частицу мощей святого — его десницу. Именно в Курской области они основали обитель в честь Иоанна Рыльского, а вокруг неё со временем вырос город. Так болгарское имя через церковное почитание закрепилось в русской топонимике, а затем перешло в фамилию.

Стоит заметить, что связь фамилии с городом не обязательно означает, что предок родился именно в Рыльске. В старину прозвище по месту жительства или службы могли дать человеку, который лишь некоторое время жил там, торговал или владел землёй. Иногда такие фамилии закреплялись за крестьянами, переселенными помещиком из одного имения в другое, и тогда название прежней родины становилось их родовым именем. Поэтому Рыльсковы могли разойтись по разным губерниям ещё в XVII–XVIII веках, когда фамилии только начинали закрепляться.

Точное время возникновения фамилии Рыльсков установить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и в разных сословиях он шёл с разной скоростью. Крестьяне центральной России получали постоянные фамилии позже, чем дворяне или купечество, нередко лишь после ревизий XVIII века. Но сама модель — основа-топоним плюс суффикс -ск- и родовое окончание -ов — архаична и восходит к древнейшему пласту славянских прозвищ.

В Рыльске родился известный русский путешественник и первопроходец Григорий Шелихов, чьё имя носят залив и пролив у берегов Аляски. Этот факт не имеет прямого отношения к фамилии Рыльсковы, но показывает, что город давал России людей предприимчивых и деятельных. Возможно, и предки Рыльсковых были из той же породы — торговых людей, служилых или ремесленников, для которых связь с родным городом оставалась важной частью самоидентификации даже после переезда.

Сегодня фамилия Рыльсков встречается нечасто, что типично для фамилий, образованных от небольших городов. Она не получила массового распространения, потому что прозвища по месту происхождения закреплялись за конкретными семьями, а не за целыми волостями. Это делает её ценным свидетельством локальной истории: за каждой такой фамилией стоит конкретный человек, когда-то покинувший Рыльск и унёсший с собой его имя.