Фамилия Рыльсков в своей основе почти наверняка хранит память о месте, откуда родом был её первый носитель, — городе Рыльске на западе Курской области. Это классическая модель, когда переселенца, приехавшего из крупного города или села, называли по имени покинутой родины: «рыльский» человек со временем превращался в Рыльскова. Суффикс -ов в данном случае отвечает на вопрос «чей?» и закрепляет за потомками прозвище их предка.

Сам город Рыльск стоит на правом берегу реки Сейм, в 124 километрах от Курска, и его история неожиданно связана с Болгарией. Название города восходит к имени преподобного Иоанна Рыльского, хотя сам святой никогда не бывал в этих краях: он подвизался в Рыльских горах на территории современной Болгарии. Легенда гласит, что после его смерти болгарские монахи, спасаясь от притеснений Византии, бежали на Русь и принесли с собой частицу мощей святого — его десницу, правую руку. Именно в Курской области они основали монастырь в честь Иоанна Рыльского, а вокруг него со временем вырос и сам город. Так что фамилия Рыльсков, пусть и косвенно, несёт отпечаток этой давней церковной истории.

Впрочем, есть и более прозаичный вариант, который не стоит сбрасывать со счетов. В старину «рыльском» могли называть не только уроженца города, но и человека, связанного с рекой Рыло, на которой стоит Рыльск, или с рыльским уездом в целом. Однако топонимическая версия остаётся основной: фамилия довольно прозрачна и не требует сложных лингвистических построений.

Интересно, что в самом Рыльске родился Григорий Иванович Шелихов — знаменитый русский купец и первопроходец, чьими усилиями осваивались Алеутские острова и Аляска. Эта деталь не имеет прямого отношения к фамилии, но она хорошо показывает, что Рыльск был не захолустьем, а живым торговым городом, откуда люди уходили в дальние странствия. Предок Рыльсковых вполне мог быть таким же деятельным человеком, который покинул родные места и осел где-то в другом краю, сохранив в фамилии память о своей малой родине.

Точных сведений о том, когда именно возникла фамилия и в каких сословиях она распространялась, у нас нет — письменные источники по ней скудны. Но можно предположить, что, как и большинство русских фамилий на -ов, образованных от географических названий, она закрепилась не раньше XVI–XVII веков, когда фамилии начали массово передаваться по наследству. Сегодня Рыльсковы встречаются в разных регионах России, что вполне объяснимо: люди с таким прозвищем расходились по стране, и каждый новый род продолжал носить имя своего общего предка-рыльчанина.