Фамилия Рыльский — классический пример «топонимической» фамилии, то есть образованной от названия местности. В подавляющем большинстве случаев её основа — город Рыльск в Курской области, что сразу отвечает на главный вопрос о происхождении. Носитель такой фамилии, скорее всего, имел предка, который либо родился в этом городе, либо владел землями в его окрестностях, либо был приписан к местному приходу. Модель образования простая и типичная для русского дворянства и духовенства: суффикс -ский указывал на связь с местом, отвечая на вопрос «откуда родом?».

Однако история самого города Рыльска неожиданно уводит нас в Болгарию, и это тот случай, когда топоним имеет двойное дно. Связь здесь не прямая, а культурно-религиозная. Город на берегу Сейма (притока Днепра, в 124 км от Курска) назван в честь преподобного Иоанна Рыльского. Парадокс в том, что святой, живший в X веке, никогда не бывал в этих краях: он подвизался в Болгарии, в Рыльских горах, где и основал знаменитый монастырь. Имя же города связано с перенесением святыни. Когда болгарские монахи, спасаясь от притеснений Византии, бежали на Русь, они принесли с собой десницу (правую руку) святого Иоанна. Именно в Курской области ими был основан монастырь в честь болгарского подвижника, а вокруг него со временем вырос и сам Рыльск.

Так что фамилия Рыльский, при всей своей кажущейся географической конкретике, хранит память о средневековом паломничестве и переносе мощей. Это редкий случай, когда русский топоним обязан своим именем болгарскому святому, а не наоборот.

Говорить о едином сословии для носителей фамилии сложно. Поскольку Рыльск был заметным уездным городом, фамилию могли получить и дети местных священников (семинарская традиция часто использовала названия епархий и городов), и обедневшие дворяне, чьи предки получили поместья в Рыльском уезде. Встречается она и у купечества, но здесь уже сложно отделить потомков коренных рылян от тех, кто взял фамилию по месту службы или переезда.

Отдельного упоминания заслуживает связь города с эпохой освоения Сибири. В Рыльске родился Григорий Иванович Шелихов, знаменитый русский купец и мореход, чьи экспедиции к берегам Аляски заложили основу Российско-американской компании. Хотя сам Шелихов фамилию Рыльский не носил, его биография — яркая иллюстрация того, насколько деятельным и предприимчивым было население этого города, дававшее стране первопроходцев.

В написании фамилии стоит обратить внимание на безударную гласную в корне: легко ошибиться и написать «Рельский», но верное написание — через «ы», строго в соответствии с названием города. Ударение, как правило, падает на первый слог: Р́ыльский. В целом же фамилия остаётся прозрачной для носителя языка: она сразу указывает на малую родину предка, даже если сам предок жил за сотни вёрст от Курской земли.