Фамилия Сагайдаковский — типичный пример фамилии на -ский, которые в массе своей носили польские и украинские шляхтичи, а позже — выходцы из духовенства и мещанства. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, эта модель указывает на владение землёй или происхождение из конкретного места. Основа здесь — топоним Сагайдаково или Сагайдаковка, а суффикс -ский работает как указатель «из такого-то села».

Корень слова — «сагайдак». В тюркских языках (через татарское или турецкое посредничество) сагайдак означал колчан для стрел, налучье — часть конского снаряжения лучника. На Руси это слово прижилось с XV века, и прозвище Сагайдак давали воинам, лучникам или оружейникам, делавшим колчаны. Фамилии Сагайдак, Сагайдаков, Сагайдачный широко известны на Украине и юге России. Сагайдаковский — это уже вторичная форма: сначала человек получал прозвище Сагайдак, затем его сыновья становились Сагайдаковыми или Сагайдаченками, а при переходе в шляхетское сословие или при получении прихода фамилию «облагородили» суффиксом -ский, привязав к названию усадьбы или села.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии Сагайдаковский происходил из села с похожим названием — например, Сагайдаковка в нынешней Черкасской или Киевской области. Такие села часто основывали казаки с прозвищем Сагайдак, и топоним закреплялся за хутором или слободой. В метрических книгах XIX века фамилия встречается в Подольской и Волынской губерниях, а также среди духовенства — священники нередко брали фамилии от названий сёл, где служили, чтобы отличаться от однофамильцев-крестьян.

Редкий суффикс -овский (а не просто -ский) намекает на то, что основой могла быть не деревня, а фамилия первого владельца: Сагайдаков + -ский, то есть «принадлежащий Сагайдакову». Это характерно для мелкопоместной шляхты, которая брала фамилию от хутора, названного по фамилии основателя. Таким образом, Сагайдаковский — не просто «человек из Сагайдакова», а, возможно, «тот, кто владел землёй, доставшейся от Сагайдака».

Сведений о широкой известности носителей в истории нет — фамилия оставалась локальной, не попала в дворянские родословные книги центральных губерний. В современной России и Украине она редкая, чаще встречается в западных областях Украины и среди потомков переселенцев в Сибирь.