Фамилия Самарай звучит непривычно для русского уха, и за этим обманчиво простым звучанием скрывается несколько версий происхождения, уходящих корнями в тюркские языки и украинские говоры. В основе фамилии лежит прозвище Самар, а сама она образовалась при помощи древнего суффикса -ай, который изначально придавал значению оттенок «сын такого-то». То есть Самарай буквально понимался как «сын Самара», и это роднит её с такими фамилиями, как Богданай или Деминай, где суффикс со временем утратил прямое значение родства и закрепился в качестве фамильного окончания.

Чаще всего основой для подобных украино-белорусских фамилий служили тюркские корни, и здесь мы видим ту же картину. Наиболее вероятная версия связывает прозвище Самар с тюркским словом «самар» — «мешок». В таком случае прозвище относится к числу «профессиональных» именований: оно указывает на род деятельности основателя фамилии. Самаром могли прозвать человека, который шил и продавал сумки или мешки, либо же торговца, который сам возил товар в больших перемётных сумах.

Вторая гипотеза отсылает нас к украинскому глаголу «самарати», что значит «быть похожим». Если принять эту версию, то прозвище Самар получал человек, который внешне или по характеру сильно походил на своего отца или старшего брата. Такие прозвища-сравнения не редкость в народной традиции, они закреплялись за людьми, чтобы отличить их среди односельчан.

Есть и третья, менее очевидная версия, связанная с диалектным существительным «самара». Во владимирских говорах так называли долгополую верхнюю одежду. Если следовать этой логике, Самаром могли прозвать портного, который такую одежду шил. Слабое место этой гипотезы в том, что прозвище бытовало в основном на юго-западе, где тюркское влияние ощущалось сильнее, а владимирское слово могло попасть в обиход лишь случайно. Поэтому лингвисты чаще склоняются к первой версии — «мешок», как более географически и исторически оправданной.

Позже прозвище Самар, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так человек, которого в семье звали, скажем, Иваном, для всех окружающих становился просто Самаром, а его дети уже записывались как Самараи. Сама фамилия закрепилась в форме с конечным -й, что характерно для украинской традиции смягчать конечный согласный основы. Сегодня фамилия Самарай встречается редко, но её носители, сами того не зная, хранят память либо о ремесленнике, делавшем мешки, либо о человеке, который был так похож на отца, что это заметили все вокруг.