Фамилия Самарайская звучит как прилагательное женского рода, но её происхождение напрямую от названия города Самара маловероятно. Словообразовательная модель подсказывает, что перед нами не топонимическая фамилия, образованная от названия города (тогда была бы «Самарская»), а патронимическая или прозвищная, застывшая в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -айск-.

Основа фамилии — «Самарай». Это имя или прозвище, которое могло возникнуть в нескольких контекстах. Самое прямое объяснение: так могли называть человека, имевшего отношение к реке Самара (левый приток Днепра или Волги) — например, жившего на её берегу или пришедшего с тех мест. В украинской и южнорусской традиции суффикс -ай часто придаёт имени или прозвищу оттенок уменьшительности или принадлежности к чему-то знакомому, «своему». «Самарай» — это «самарский человек», «житель с Самары».

Вторая, более редкая версия, отсылает к тюркским корням. В татарском и башкирском языках «самар» означает «кирпич» или «глиняная постройка». Прозвище Самарай могли дать гончару, строителю или человеку, жившему в доме из самана. Однако для фамилии с русским суффиксальным оформлением эта версия менее убедительна, хотя полностью исключать тюркское влияние в Поволжье нельзя.

Суффикс -ская (в мужском роде -ский) — типичный знак дворянских или польско-шляхетских фамилий, но в народной среде он закрепился и у крестьян, особенно на западе и юге России, а также у украинцев и белорусов. Фамилия Самарайская, скорее всего, имеет женскую форму, а её мужской вариант — Самарайский. Это указывает на то, что предок носителя фамилии был записан как Самарайский, а его жена или дочь — Самарайская. В современных русских фамилиях такая пара (на -ский/-ская) сохраняется как норма.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Украине. Концентрация носителей невелика, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного конкретного человека по прозвищу Самарай, чьи потомки разошлись по разным губерниям. Сословная принадлежность могла быть разной: от казаков и однодворцев до крестьян, но без архивных записей точнее сказать нельзя.