Фамилия Самодумский — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за склад характера, закрепилось в официальном родовом имени. Её основа — «самодум», то есть человек, который «сам себе думает», не слушает советов, поступает по-своему, своевольный и упрямый. В русских говорах слово «самодум» фиксировалось именно в таком значении — не обязательно негативном, скорее указывающем на независимость суждений и поступков.

Модель образования фамилии — типичная для восточнославянской ономастики: к основе «Самодум» добавлен суффикс -ск(ий). Этот суффикс характерен для фамилий, которые формировались по образцу польской шляхетской традиции (на -ский/-цкий) и в XVII–XIX веках активно распространились среди русского духовенства, мещанства и дворянства. Таким образом, Самодумский — это не «сын Самодума» (как было бы с суффиксом -ов), а «происходящий от Самодума» или «живущий в местности, связанной с Самодумом». Впрочем, географическая привязка маловероятна: населённых пунктов с корнем «самодум» в России почти нет, так что прозвищное происхождение — основная версия.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Самодумов, Самодуров — показывает разницу в суффиксах. Самодумов — более древняя и распространённая форма, типичная для крестьянской и посадской среды. Самодумский — фамилия более редкая, и её носители, скорее всего, принадлежали к сословиям, где фамилии оформлялись через -ский: духовенство, мелкопоместное дворянство или образованное мещанство. Встречается она преимущественно в центральных и северных губерниях России, но точных статистических данных по распространению нет.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «самодум» имело ироничный оттенок — так называли чудаковатого, не от мира сего человека. Возможно, прозвище дали не столько за строптивость, сколько за склонность к размышлениям и отвлечённым идеям, что в крестьянском быту выглядело странно. Так что предки современных Самодумских могли быть не просто своевольными, а мыслителями-одиночками, которых в деревне считали «не такими, как все».