Фамилия Самостаева хранит память о предке, которого окружающие называли Самостай. В основе этого прозвища лежит украинское прилагательное «самостийный», то есть «самостоятельный». Такое слово указывало на характер и поведение человека: независимый, свободный в суждениях, непринуждённый в общении. Иногда так говорили о крестьянине, сумевшем выкупиться на волю или освободившемся от крепостной зависимости — для окружающих это становилось его главной, отличительной чертой.

Прозвище Самостай закреплялось за человеком как основное именование, а затем, по обычной для восточнославянских земель модели, дало начало фамилии. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Самостаева буквально означает «дочь (или жена) Самостая». Форма на -ева, а не на -ов, типична для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -й, что как раз соответствует окончанию прозвища.

Интересно, что фамилия сохранила украинский след в русском ономастиконе. Если бы прозвище возникло в северорусских говорах, скорее появилась бы форма Самостоев или Самостояев, но здесь закрепился именно украинский вариант с корнем «самостій-». Это позволяет предположить, что родоначальник происходил с украинских земель или жил в зоне смешанного русско-украинского населения. Впрочем, прозвище могло возникнуть и в среде, где украинское слово было в ходу как характеристика человека с независимым нравом.

Сам корень «сам» в сочетании с «стоять» создаёт образ человека, который «сам стоит», то есть не нуждается в чужой опеке. Такие прозвища давали людям с ярко выраженной самостоятельностью — вольным крестьянам, зажиточным хозяевам, мастерам, работавшим на себя. Со временем прозвище утратило бытовой смысл и превратилось в фамилию, но даже сейчас в ней слышится отголосок той черты, за которую предка выделили среди прочих.

Фамилия Самостаева — редкая и нечастотная, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с церковными именами. Она не попала в массовые списки дворянских или купеческих родов, а бытовала, скорее всего, среди крестьянства и мещанства. По этой фамилии трудно судить о сословии предков, но сам факт её сохранения говорит о том, что прозвище прижилось и передавалось из поколения в поколение как семейное имя.