Фамилия Сапешкин — один из тех случаев, когда внешне понятное слово скрывает за собой неочевидную основу. На слух она кажется производной от «сапожок» или «сапог», но это ошибка, которую легко сделать. На самом деле корень здесь не обувной, а личный, и разгадка лежит в области народных форм крестильных имен.

В основе фамилии лежит имя Сапешка — это неканоническая, уменьшительно-ласкательная форма от Иосифа. В русских говорах имя Иосиф (через народное Осип) давало множество производных: Осипка, Осипушка, а в некоторых диалектах — Сапа, Сапка, Сапешка. Такая трансформация не редкость: начальный звук «О» мог заменяться на «Са» под влиянием других имен (например, Савелий) или просто в результате фонетического упрощения. Таким образом, Сапешкин буквально означает «сын Сапешки», то есть потомок человека, которого в быту звали Сапешкой.

Суффикс -ин указывает на принадлежность, типичную для русских фамилий, образованных от имен и прозвищ на -а, -я. Модель простая: чей? — Сапешкин. Это отличает фамилию от возможного, но маловероятного варианта с суффиксом -ов, если бы основа оканчивалась на согласный. Географически фамилия Сапешкин встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что подтверждает её происхождение от личного имени, а не от локального прозвища или профессии.

Версия о связи с сапогом (через прозвище Сапожка или Сапежка) существует, но она менее убедительна. Слово «сапог» в русских говорах редко давало форму с «е» в корне, и уж точно не порождало суффикс -ешк- в качестве уменьшительного. Скорее всего, это народная этимология, которая кажется логичной, но не выдерживает проверки диалектными словарями. Намного правдоподобнее, что предки носителя фамилии были обычными крестьянами или посадскими людьми, которых в документах записывали по отцу — по домашнему имени Сапешка. Никакого отношения к сапожному ремеслу эта фамилия не имеет, если только случайно.