Фамилия Сашинская — женская форма, образованная от мужской фамилии Сашинский. В основе лежит имя или прозвище Саша. В русской ономастике это сразу отсылает к двум возможным источникам: либо к уменьшительной форме имени Александр (Саша), либо к диалектному слову «саша» — так в некоторых говорах называли человека с приметной внешностью, например, с большим ртом или длинным носом (от глагола «сашить» — широко раскрывать). Первая версия, связанная с крестильным именем, встречается чаще и считается основной.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её происхождение от географического названия. Скорее всего, предок носителя получил фамилию по селу или деревне, которые именовались Сашино или Сашинская. Таких топонимов немало в центральной России: Сашино есть в Ивановской, Тверской, Московской областях. Житель такого места получал прозвание «Сашинский», то есть «выходец из Сашина». Со временем это прозвание закрепилось как фамилия.

Модель на -ский характерна для дворянских и духовных фамилий XVIII–XIX веков, но Сашинская могла возникнуть и в крестьянской среде — по названию деревни, где жила семья. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые часто давали по отцу, -ские чаще указывали на место жительства или владения. Поэтому Сашинские могли быть как помещиками, владевшими деревней Сашино, так и простыми крестьянами, переселившимися из неё.

Встречается фамилия редко. По данным современных статистик, Сашинские живут в основном на северо-западе России — в Ленинградской и Псковской областях, а также в Москве и Подмосковье. Это совпадает с ареалом топонимов на -ино, что подтверждает версию о географическом корне.

Однокоренные фамилии — Сашин, Сашков, Сашников — образованы по другой модели (через суффиксы принадлежности), и их носители не обязательно родственники. Сашинская же выделяется именно суффиксом -ск-, который делал фамилию более «книжной» и часто встречался в документах у людей, имевших отношение к церкви или администрации.