Фамилия Сашинский образована от имени Саша — уменьшительной формы имени Александр. Однако её суффикс -ский указывает не на прямую принадлежность отцу (как в фамилиях на -ов/-ев), а на территориальную или сословную связь. Чаще всего такие фамилии носили дворяне, шляхта или духовенство, которые получали фамилии по названию поместья или места службы. В русской традиции фамилии на -ский закрепились за выходцами из Западной Руси (современные Украина и Беларусь) и Польши, где эта модель была особенно распространена среди мелкопоместной шляхты.

Вероятнее всего, Сашинский — это фамилия, возникшая в среде польско-литовской или западнорусской знати. Основой могло послужить название усадьбы или села вроде Сашино, Сашин, Сашичи. Владельцы таких владений, переезжая в другие регионы, записывались как «из Сашина» — Сашинский. Это же суффиксальное оформление типично для фамилий, которые давались семинаристам при поступлении в духовные училища: их могли записать по имени отца или по названию родного села, прибавив -ский.

Менее вероятно, но возможно, что фамилия возникла прямо от имени Саша без географической привязки — как искусственное образование, например, в среде духовенства XIX века. В таком случае она означала бы «сын Саши» или «принадлежащий Саше», но с более формальным, «книжным» оттенком, чем обычные крестьянские фамилии.

Однокоренные фамилии — Сашин, Сашкин, Сашков, Сашунин — встречаются чаще и имеют более простое происхождение: от отчества или прозвища. Сашинский же стоит особняком: его суффикс намекает на человека, чей предок либо владел землёй, либо получил фамилию в семинарии. Встречаемость фамилии невысока, и в дореволюционных источниках она фиксируется преимущественно в губерниях западной части России и на территории современной Украины.