Фамилия Сашкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от личного имени через суффикс -ин. Этот суффикс указывал на принадлежность: Сашкин — сын Сашки, то есть потомок человека по имени Сашка. Сашка — уменьшительная форма от имени Александр.

Имя Александр пришло на Русь вместе с христианством из Византии, но настоящую популярность обрело после канонизации Александра Невского. В народной среде длинное имя быстро сокращали: отсюда и Саша, и Шура, и Сашка. Форма Сашка долгое время была нейтрально-уменьшительной, а не пренебрежительной, как сегодня. Поэтому фамилию Сашкин мог получить сын крестьянина, мещанина или купца по имени Александр — никакой сословной исключительности здесь нет.

Интересная деталь: несмотря на то, что Александр — одно из самых частых имён в России, фамилия Сашкин встречается не так широко, как, скажем, Александров. Причина в том, что фамилии от полной формы имени чаще давали в среде духовенства и дворянства, а от уменьшительной — в простонародье. Сашкины — это потомки тех, кого в быту звали просто Сашкой, без официального полного имени. Фамилия закрепилась в основном в центральных и южных губерниях России, реже — на севере.

С точки зрения словообразования, фамилия прозрачна: корень Сашк- и суффикс -ин. Ударение, скорее всего, падает на первый слог — Сашкин, хотя в некоторых говорах возможно смещение на второй. Собирательных или прозвищных версий происхождения у этой фамилии нет: всё сводится к имени Александр. Это редкий случай, когда этимология не вызывает споров у ономастов.