Фамилия Сашковская — яркий пример того, как женский вариант фамилии может рассказать о географии и социальном положении предков больше, чем мужской. Основа здесь — мужская фамилия Сашковский, а та, в свою очередь, образована от имени или прозвища Сашко. Это уменьшительная форма от имени Александр, очень распространённая в украинской и белорусской среде. Суффикс -к- в имени Сашко — не просто ласкательный, а типичный для западнорусских земель способ образования обиходных имён (ср. Ивашко, Петрусь, Грицько).

Модель на -овский/-евский — одна из самых характерных для польской и западнорусской шляхты. Она указывает на принадлежность к роду или владение землёй: Сашковский — «сын или потомок Сашка», а Сашковская — его жена или дочь. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ин, которые часто получали крестьяне и мещане, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках чаще носили дворяне, однодворцы (потомки служилых людей) или выходцы из шляхетских родов Речи Посполитой. Поэтому носительница фамилии Сашковская, скорее всего, происходит из семей, имевших когда-то привилегированное положение на территории современной Украины, Беларуси или восточных воеводств Польши.

Интересна и редкая для русского уха огласовка: не Сашковская (с ударением на «о»), а Сашковская — с ударением на втором слоге, как это свойственно польской и украинской фонетике. Встречаются и варианты написания: Сашковска (полонизированная форма) или Сашковська (украинская). Фамилия нечастотна: в России она встречается в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, Псковской, а также в Москве и Санкт-Петербурге как результат миграции.

Географические корни могут быть связаны с топонимами вроде Сашков, Сашково — такие названия встречаются на Волыни и в Подолье. Если предки были шляхтой, они могли владеть хутором или деревней с таким названием. Если же фамилия перешла по наследству от крепостных, то её давали по поместью или по имени первого владельца. Однозначно сказать, кем были предки конкретной Сашковской, можно только по архивным записям, но словообразовательная модель уверенно указывает на западный, шляхетско-казацкий ареал происхождения.