Фамилия Сайдаковская ведет начало от прозвища Сайдак, которое восходит к тюркскому слову «саадак». Так называли полный набор вооружения конного воина: лук с налучником и стрелы с колчаном, на который в походе надевался чехол. Прозвище Сайдак получал ратник или воин, хотя изредка так могли называть и разбойника с грабителем. В любом случае, фамилия указывала на род занятий предка или его характер.

Саадаки (или сайдаки) использовали тюркские народы, монголы, а на Руси они оставались на вооружении вплоть до XVII века. После этого срока лук и стрелы уступили место огнестрельному оружию, но прозвище, уже успевшее закрепиться, осталось в обиходе. Позже прозвище Сайдак, которое изначально присоединяли к наследственному имени, полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах.

Сама форма Сайдаковская — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ск-, типичным для фамилий, которые образовывались от названий местности или от прозвищ с добавлением патронимического суффикса. В данном случае суффикс -ов- указывает на принадлежность: Сайдаковская буквально значит «относящаяся к Сайдаку» или «из рода Сайдака». Такая модель чаще встречалась в западнорусских и украинских землях, где фамилии на -ский/-цкий получали дворяне и шляхта, но со временем распространились и среди других сословий.

Окончание -ая выдает женскую форму фамилии, что характерно для фамилий-прилагательных: мужская форма звучала бы как Сайдаковский. Впрочем, в современном употреблении форма Сайдаковская может быть и неизменяемой фамилией женщины, и фамилией, закрепившейся за целым родом в документах.

Поскольку прозвище Сайдак было связано с военным делом, предки носителей фамилии Сайдаковская могли быть служилыми людьми, казаками или дружинниками. Впрочем, не исключено, что прозвище дали за внешнее сходство с воином или за громкий, воинственный нрав. Точных сведений о конкретном родоначальнике нет, но словообразовательный анализ позволяет уверенно говорить о тюркском следе в основе фамилии и о ее связи с воинской культурой средневековой Руси.