Фамилия Сайдаковский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения: суффикс -ский указывает на формирование от названия места. В основе лежит топоним, скорее всего, населённый пункт Сайдаково или Сайдаковка. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России: например, деревня Сайдаково есть в Могилёвской области, а Сайдаковка — в бывшей Черниговской губернии. Житель такого села получал прозвище Сайдаковский — «тот, кто из Сайдакова».

Корень «Сайдак» — тюркского происхождения. В языках тюркской группы «сайдак» (или «саадак») означал полный набор вооружения конного лучника: лук с налучьем и колчан со стрелами. Это слово хорошо известно по русским летописям и «Слову о полку Игореве», где «саадаки» упоминаются как часть дружинного снаряжения. Соответственно, первичное прозвище Сайдак могли дать либо мастеру, изготовлявшему такое оружие, либо воину, который им владел, либо просто человеку, чем-то напоминавшему оснащённого лучника. Таким образом, фамилия Сайдаковский может восходить не напрямую к деревне, а к личному имени или прозвищу Сайдак, к которому добавился типичный польско-шляхетский суффикс -овский.

Модель образования «прозвище + -овский» характерна для западнорусских и украинских земель, где в XVI–XVII веках активно шёл процесс закрепления фамилий за мелкой шляхтой и казачеством. Носитель такой фамилии, скорее всего, был не крестьянином, а служилым человеком — казаком, боярским сыном или однодворцем, который владел землёй и имел право на фамилию с дворянским окончанием. Встречается вариант написания через «о» — Сойдаковский, что связано с диалектным произношением и особенностями записи в метрических книгах.

В современной России фамилия Сайдаковский редкая, основная масса носителей сосредоточена в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это подтверждает привязку к историческому региону, где пересекались русское, белорусское и польское влияние.