Фамилия Сердобольский напрямую связана со словом «сердобольный» — так говорили о человеке с доброй душой, готовом прийти на помощь, честном и незлобивом. Однако у этой фамилии есть важная особенность: суффикс «-ский» выдает ее книжное, искусственное происхождение. Такие фамилии в массе своей создавались в духовных училищах и семинариях в XVIII–XIX веках, когда ученикам меняли бытовые прозвища на более благозвучные, образованные от отвлеченных понятий или христианских добродетелей. Так и Сердобольский, скорее всего, появился не в крестьянской среде, а за партой бурсы: так могли назвать семинариста, который выделялся добродушием и отзывчивостью. При этом фамилия могла быть и «говорящей» — указывать на характер родоначальника, а не только на его происхождение.

Сведения о носителях фамилии подтверждают ее церковный след. В Книге памяти Республики Татарстан упомянут священник Сердобольский Александр Николаевич, родившийся в 1888 году в Казани. В Книге памяти Московской области записан настоятель Петропавловского храма в Коломне Сердобольский Евгений Иванович, появившийся на свет в 1869 году в Саратовской губернии, в городе Базарно-Карабулак. Оба примера — люди духовного звания, что укрепляет версию о семинарском происхождении фамилии. География — Казань, Саратов, Коломна — тоже типична для разноса по стране выпускников духовных школ, которых назначали на приходы по всей империи.

Процесс формирования фамилий был долгим, и точно определить, где и когда возник род Сердобольских, можно лишь через серьезные генеаленические изыскания. Но даже без архивных выписок ясно: фамилия несет на себе отпечаток церковной среды и образованности, а не крестьянского быта. В этом ее отличие от большинства русских фамилий на «-ов» и «-ин», которые чаще происходили от мирских прозвищ или профессий.