Фамилия Серой — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос сразу: это прилагательное в родительном падеже или усечённая форма на -ой? Ответ лежит в суффиксальной модели. В русской ономастике фамилии с окончанием -ой (Серой, Толстой, Благой) обычно восходят к полным прилагательным, которые застыли в форме именительного падежа мужского рода: Серой значит «серый». Такая модель была особенно распространена в южнорусских и украинских говорах, где прилагательные в мужском роде произносили и писали с ударным -ой (серой, молодой, дорогой). Поэтому фамилия Серой — это не вариант фамилии Серов (которая образована через суффикс принадлежности -ов), а прямое прозвище по цвету.

Основа очевидна: прилагательное «серый». В народной среде серый цвет ассоциировался не только с мастью животных или цветом одежды, но и с характером. Серым называли невзрачного, незаметного человека, а также того, кто носил серую одежду (крестьяне, ремесленники). Однако есть и другая, менее известная версия: в некоторых говорах «серой» означало «волк» — эвфемизм, чтобы не называть хищника прямо. Так могли прозвать охотника или человека с волчьими повадками. Эта гипотеза правдоподобна, но уступает основной по частоте: прозвища по цвету встречаются в разы чаще.

География фамилии Серой довольно узкая. Она встречается преимущественно в Курской, Белгородской, Воронежской областях и на востоке Украины — то есть в зоне южновеликорусского наречия, где форма на -ой была нормой. В центральных и северных регионах России эту фамилию могли «исправить» при переписи на Серов, поэтому носители Серой — это часто потомки тех, кто сохранил исходное диалектное произношение. В ревизских сказках XIX века фамилия фиксировалась в основном у государственных крестьян и однодворцев.

С точки зрения словообразования, фамилия Серой стоит особняком: она не использует типичные суффиксы -ов, -ин или -ский, а просто переводит прилагательное в разряд фамилий. Это делает её похожей на фамилии Толстой, Кривой, Хромой. Такие фамилии редко образовывались от крестильных имён — почти всегда от прозвищ. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ой описана как характерная для юга России, но конкретно фамилия Серой в нём не разбирается, что ещё раз подтверждает её локальный, необщерусский характер.

Если ваш предок носил фамилию Серой, скорее всего, он жил в чернозёмной полосе и был крестьянином или однодворцем, а прозвище получил либо за внешность, либо за привычку носить серый зипун. Никакой аристократии, никаких громких событий — обычная бытовая история, которая через цветовое прилагательное сохранила память о человеке из русской глубинки.