Фамилия Серпокрыленкова — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а яркое прозвище, составленное из двух корней. Чтобы понять, кем мог быть её первый носитель, достаточно разобрать слово по частям: «серп» и «крыло». В русских говорах «серпокрыл» — это народное название птицы, а точнее, стрижа или ласточки-береговушки. Птица получила такое прозвище за форму крыльев: в полёте они напоминают серп — изогнутое лезвие для жатвы.

Прозвище Серпокрыл могли дать человеку по нескольким причинам. Самая прямая — за быстрый, стремительный полёт, если речь шла об охотнике или птицелове. Но чаще в крестьянской среде так называли того, кто работал проворно, «летал» по полю во время жатвы, или же человека с характерной внешностью — например, с длинными, чуть изогнутыми руками или размашистой походкой. В любом случае прозвище было образным и запоминающимся.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Серпокрыл» добавился суффикс -енк-, который на юге России и в Белоруссии указывал на принадлежность к роду (сын Серпокрыла). Финальное -ов — это уже русифицированное окончание, типичное для фамилий, которые оформлялись в документах XVIII–XIX веков. То есть изначально фамилия звучала как Серпокрыленко, а потом, при переселении в центральные губернии или при записи в ревизских сказках, получила окончание -ов, став Серпокрыленковым. Женская форма Серпокрыленкова — естественное склонение по роду.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям: Курской, Воронежской, а также к украинским землям. Однако из-за своей редкости она почти не встречается в массовых списках. В отличие от фамилий на -ов от имён (Иванов, Петров), Серпокрыленкова хранит в себе живую картину — быстрый взмах серпа в руках жнеца или полёт птицы над полем. Это не «потёмкинская» фамилия, придуманная в канцелярии, а настоящая народная кличка, которая закрепилась за родом.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Серпокрыл, Серпокрылов, Серпокрыленко — показывает, что вариант с суффиксом -енк- самый молодой и, скорее всего, возник в среде однодворцев или казаков, где такие прозвища передавались по наследству без изменений. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.