Фамилия Шамайская — редкая и географически привязанная. Её основа — не имя и не профессия, а топоним, то есть название места. Модель образования типична для польской, украинской и западнорусской традиции: суффикс -ск-/-цк- указывает на связь с географическим объектом. В данном случае — село или местечко с корнем «Шамай» или «Шамаи». Такие названия встречаются в Беларуси и на западе Украины: например, деревня Шамаи в Витебской области.

Корень «шамай» имеет тюркское происхождение. В тюркских языках «шамай» — это название рыбы (усач, или шамайка, из семейства карповых). Однако для фамилии на -ский это маловероятно: такую основу обычно получали прозвища, а не топонимы. Правдоподобнее, что «Шамай» — это адаптированное тюркское личное имя или прозвище, которое закрепилось за населённым пунктом. В ономастике известны случаи, когда тюркские имена становились названиями сёл на территории Речи Посполитой (например, Шаманово, Шамаевка).

Таким образом, предок носителя фамилии Шамайская — человек, который либо владел землёй в селе Шамаи, либо происходил оттуда. Форма женского рода (Шамайская, а не Шамайский) в современном контексте — это либо фамилия женщины, либо, реже, историческое указание на принадлежность к роду (как в старых документах: «вдова Шамайская»). Сословно носители такой фамилии чаще всего были мещанами или крестьянами, реже — мелкой шляхтой, если село было шляхетским.

Фамилия нечастотна и почти не встречается за пределами восточнославянского ареала. Её написание устойчиво: вариант через «о» (Шамайская) — единственно верный, так как корень не склоняется к «Шомойский». В современных базах данных носители Шамайской фиксируются в основном в Беларуси, на Смоленщине и в центральной России — что подтверждает миграцию из западных регионов.