Фамилия Шапатайло — редкий пример украинской антропонимии с ярко выраженной региональной и, возможно, профессиональной окраской. Её основа — прозвище Шапатайло, которое, скорее всего, образовано от глагола «шапати» (в украинских говорах — «шептать», «бормотать», а также «шлёпать», «хлопать»). Суффикс -айло типичен для украинских прозвищ, обозначающих деятеля по характерному действию, часто с оттенком иронии или пренебрежения: сопайло, стрибайло, хропайло.

Наиболее правдоподобная версия связывает прозвище с манерой речи. Шапатайло — тот, кто говорит невнятно, шепчет или бормочет. В украинской ономастике такие прозвища часто давали заикам, людям с тихим голосом или тем, кто имел привычку говорить себе под нос. Менее вероятна, но допустима связь с «шапати» в значении «шлёпать» — например, по грязи или воде. В таком случае прозвище могло относиться к человеку, который ходит вразвалку или неаккуратно, шлёпая ногами.

В отличие от большинства украинских фамилий на -енко или -ук, модель на -айло архаична и встречается в основном на западе Украины — в Подолье, на Волыни, в Галичине. Фамилия Шапатайло почти не фиксируется в центральных и восточных областях, что указывает на довольно узкую локализацию её возникновения. Сословно носитель такой фамилии, скорее всего, был крестьянином или казаком — прозвища с суффиксом -айло редко встречались среди шляхты.

Однокоренных фамилий немного: Шаптала, Шаповал (от «шаповал» — валяльщик шерсти, но это другая основа), Шапур. Фамилия Шапатайло стоит особняком — её глагольная основа и редкий формант делают её одной из тех, что почти не поддаются однозначной трактовке без обращения к живым говорам. Если у вас есть семейное предание о предке, который «шапав» (шептал или шлёпал), оно, скорее всего, близко к истине.