Фамилия Шапрынский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые в XVIII–XIX веках массово давали семинаристам от названий церквей или латинских слов, Шапрынский образован от реального топонима. Скорее всего, основа — название населённого пункта вроде Шапрынь, Шапрыново или Шапрынка. Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины или восточной Польши. Суффикс -ский в польской и западнорусской традиции указывал на принадлежность к месту: «тот, кто из Шапрыни».

Корень «шапр-» может восходить к диалектному слову «шапёр» — шалаш, временное жильё, навес из веток. В некоторых говорах «шапры» означали отрепье, лохмотья, но для фамилии такая семантика маловероятна — прозвище «Шапра» или «Шапрын» могли дать неряшливому человеку, но форма на -ский почти всегда топонимическая. Другая гипотеза: связь с тюркским «шап» (быстрый, резкий) или с украинским «шапран» — шафран, но эти версии слабее, так как не объясняют суффикс -ын- в основе.

Словообразовательная модель Шапрын-ский проста: сначала от названия места образовали притяжательное прилагательное «Шапрын» (как «Иванов» от имени Иван), а затем добавили суффикс -ский, характерный для шляхетских и дворянских фамилий в Польше и на западе Российской империи. Носители такой фамилии могли быть мелкой шляхтой, однодворцами или крестьянами, переселившимися из деревни Шапрынь в другое место. В любом случае, предок Шапрынского — человек, чьё прозвание или место жительства закрепилось за потомками в виде родового имени.

География фамилии сегодня размыта: Шапрынские встречаются в России, Беларуси и Украине, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это типичная «одиночная» фамилия, не имеющая знаменитых носителей в истории, что лишний раз подтверждает её локальное, а не аристократическое происхождение. Однокоренные варианты — Шапрын, Шапринский — могут быть самостоятельными фамилиями, но чаще всего это орфографические дублеты, возникшие при записи в метрических книгах.